Was ist mesomerer effekt?

Der mesomere Effekt (auch Resonanzeffekt genannt) beschreibt die Beeinflussung der Elektronendichte in einem Molekül durch die Verschiebung von π-Elektronen oder freien Elektronenpaaren entlang eines konjugierten Systems. Dieser Effekt wird mit dem Symbol M dargestellt.

Man unterscheidet zwei Arten des mesomeren Effekts:

• +M-Effekt: Substituenten mit einem +M-Effekt erhöhen die Elektronendichte im Molekül. Sie besitzen mindestens ein freies Elektronenpaar, das in das konjugierte System einspeisen kann. Beispiele sind -OH, -OR, -NH₂ oder -Cl.
• -M-Effekt: Substituenten mit einem -M-Effekt verringern die Elektronendichte im Molekül. Sie enthalten π-Bindungen, die π-Elektronen aus dem konjugierten System abziehen können. Beispiele sind -NO₂, -CN, -CHO oder -COOH.

Der mesomere Effekt ist stärker als der induktive Effekt, wenn beide Effekte in einem Molekül vorhanden sind und gegeneinander wirken. Der induktive Effekt (<a href="https://de.wikiwhat.page/kavramlar/Induktiver%20Effekt">induktiver Effekt</a>) beschreibt die Beeinflussung der Elektronendichte durch unterschiedliche Elektronegativitäten der Atome.

Der mesomere Effekt ist besonders wichtig für die Stabilität von Molekülen und Ionen, z.B. für die Stabilität von <a href="https://de.wikiwhat.page/kavramlar/Carbokationen">Carbokationen</a> oder Carbanionen. Auch die Reaktivität von Molekülen wird durch den mesomeren Effekt beeinflusst, z.B. bei elektrophilen oder nukleophilen aromatischen Substitutionen.

Zusammenfassend:

• Definition: Beeinflussung der Elektronendichte durch π-Elektronenverschiebung.
• Arten: +M-Effekt (elektronenschiebend) und -M-Effekt (elektronenziehend).
• Stärke: Stärker als der induktive Effekt.
• Bedeutung: Stabilität und Reaktivität von Molekülen.