Der mesomere Effekt ist ein Konzept aus der organischen Chemie, das die unterschiedliche Verteilung der Elektronen in einem Molekül beschreibt. Er tritt auf, wenn ein Molekül durch Resonanzstrukturen dargestellt werden kann, bei denen die Elektronen zwischen verschiedenen Atomen hin- und herwandern.
Durch den mesomeren Effekt können bestimmte Moleküle stabiler werden, da die Elektronenverteilung gleichmäßiger ist. Dies kann sich auf die chemischen Eigenschaften des Moleküls auswirken, z.B. auf die Reaktivität oder die Säure-Base-Eigenschaften.
Der mesomere Effekt tritt häufig bei Molekülen mit Doppelbindungen oder freien Elektronenpaaren auf, z.B. bei aromatischen Verbindungen wie Benzol. Die mesomere Struktur kann durch Pfeile dargestellt werden, die die Bewegung der Elektronen zeigen.
In der organischen Synthese und Reaktivität ist der mesomere Effekt ein wichtiges Konzept, um die Reaktivität von Molekülen zu verstehen und z.B. die Stabilität von Radikalen oder Zwischenprodukten zu erklären.
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